Životopisný snímek o jednom z nejvlivnějších komiků a obecně filmařů všech dob ukázal světu mimo jiné také Downeyho obrovský talent. Film mapuje život a kariéru Charlieho Chaplina, komplikovaného umělce, jehož život ztěžovaly mimo jiné jeho perfekcionismus a politické postoje, příliš humanistické na 40. a 50. léta. Downeymu se podařilo ztvárnit komplexní postavu zmítanou osobními konflikty i společenským tlakem a zároveň předvést perfektní imitaci Chaplinových komických schopností.
Remake televizní minisérie z 80. let neměl příliš dobré recenze a trochu zapadl, nicméně se stále jedná o pozoruhodné dílo. Mix detektivky, psychologického dramatu, muzikálu a surrealismu je příběhem Dana Darka, muže postiženého pokročilým stádiem psoriázy, jenž musí nějaký čas pobýt v horečkách v nemocnici. V horečnatých stavech se ale stává noirovým detektivem, který řeší svůj velký případ. Aby se uzdravil, musí se ve své hlavě probojovat různými nástrahami.
Shane Black se zapsal do povědomí psaním akčních pecek, které svůj žánr vtipně podvracejí. K jeho tvůrčím vrcholům patří například první Smrtonosná zbraň, Poslední skaut nebo Správní chlapi, často se však opomíjí tahle lahodná noirová metafikce. V ní si Downey zahrál zloděje Harryho, jenž se na útěku před zákonem skryje na hereckém konkurzu. Momentálně rozrušený Harry dostane k vyzkoušení part rozrušené postavy, a protože jej castingová agentura považuje za talent, obsadí jej do detektivního filmu. Aby se v rámci přípravy na roli naučil fungovat jako detektiv, spárují jej producenti se skutečným soukromým detektivem Perrym (Val Kilmer), s nímž se zaplete do reálného spiknutí. Spolupráce protřelého profesionála a člověka, jenž zná detektivní práci jen z filmů, se samozřejmě neobejde bez problémů. Film otevřeně paroduje žánrová klišé a zároveň funguje jako svižná akční detektivka, kterou ozvláštňuje skvělá chemie mezi excentrickým Downeym a stoickým, suché hlášky trousícím Kilmerem.
Adaptace feťácké sci-fi Phillipa K. Dicka byla provedena v rotoskopické animaci. Keanu Reevesovi v roli tajného agenta, infiltrovaného do sítě narkomanů a dealerů, sekunduje Downey jako jeho spolubydlící, sociopat Barris. Filmu, jenž je už tak šílený a na hranici reality, dodává Downeyho postava další zlověstný rozměr plný paranoie.
Co vypadalo jako rekonstrukce skutečného případu je ve skutečnosti skvostný thriller Davida Finchera o posedlosti a postupném stihomamu. Zachycuje trojici mužů, detektiva Toschiho (Mark Ruffalo), kreslíře Graysmitha (Jake Gylenhaal) a novináře Averyho (Robert Downey, Jr.), kteří se každý po své ose pouštějí do pátrání po neslavně proslulém sériovém vrahovi s přezdívkou Zodiac. Marné pátrání po nepolapitelném zlu si vybere osobní daň na jednom každém z nich.
Říká se, že Robert Downey Jr. se pro roli Tonyho Starka narodil. Přesnější je, že tu roli pomohl vytvořit. Downey nikdy nebyl příliš metodický herec a v roli titulního superhrdiny aplikoval svá tradiční gesta i dikci, nicméně to k rozvržení postavy sedlo a Downeyho pojetí se nakonec rozšířilo i na stránky komiksu. Způsob, jakým přivedl Tonyho Starka na plátno, dodnes platí za jeden z nejlepších aspektů marvelovského filmového univerza, a tak není divu, že i po vypršení smlouvy byl skomírající značce po chuti hercův návrat, tentokrát do populárního zloducha Doctora Dooma. Downey může do velké míry za popularitu MCU, Iron Man se stal ovšem zároveň startem jeho nejhvězdnější fáze kariéry.
Na hollywoodské poměry drsná parodie si získala diváky svou bezprostředností a nevybíravým jazykem, zahrnujícím spoustu kreativních nadávek. Jedním z hlavních hrdinů je metodický herec Kirk Lazarus (Robert Downey, Jr.), který je své roli tak oddaný, že si nechal změnit pigment kvůli roli Afroameričana. Downey v postavě agresivního herce vytvořil další ze svých památných postav, a aby dodržel meta-rovinu celého filmu, namluvil audiokomentář k filmu na DVD stále v roli Kirka Lazara.
Downeyho náhlá popularita, jíž mu přinesl Iron Man, mu přihrála roli dalšího excentrického génia. Snímek Guye Ritchieho vyzdvihl aspekt Doylových povídek, který jiné adaptace příliš neakcentují, a sice Holmesovu fyzickou zdatnost a ovládání bojových umění. Podle všeho to pro Downeyho, jemuž studium bojových sportů pomohlo překlenout drogovou závislost, představovalo klíčový aspekt jeho role. Downey výrazně dopomohl k tomu, že je Sherlock Holmes tak svižnou oddechovkou, u níž stále marně vyhlížíme třetí díl.
Jeho jediná padoušská role v tomto žebříčku patří zákeřnému předsedovi Atomic Energy Comission a člověku, jenž se zasloužil o odebrání bezpečnostní prověrky Robertu Oppenheimerovi. Lewis Strauss začal efektivně platit za jednoho z největších padouchů americké historie a Robert Downey Jr. mu propůjčil potřebnou slizkost a odpudivost. A jako bonus za něj dostal po právu svého prvního hereckého Oscara.