Leo Gregory se narodil 22. listopadu 1978 v Haverfordwest v Pembrokeshire ve Walesu a je britským filmovým a televizním hercem. V roce 1996 se objevil v televizním minisérii Samson and Delilah po boku Elizabeth Hurley, Michaela Gambona, Dennise Hoppera a Diany Rigg . Hlavní roli získal v televizním filmu When I Was 12 režiséra Dominica Savage, který měl premiéru na Edinburgh Film Festival v roce 2001 a následně získal BAFTA Award za nejlepší televizní drama v roce 2002 .
Průlom s filmem Green Street Hooligans
V roce 2005 si Leo Gregory zahrál postavu Bovvera ve filmu Green Street Hooligans po boku Elijaha Wooda . Tento fotbalový hooligan film se stal jedním z jeho nejznámějších projektů a pomohl mu etablovat se jako herec specializující se na drsné, realistické role. Film Green Street získal uznání jako úspěšné nezávislé drama z prostředí anglických hooligans .
Role Briana Jonese ve filmu Stoned
Ve stejném roce 2005 Leo Gregory ztvárnil hlavní roli Briana Jonesa, zakládajícího člena The Rolling Stones, ve filmu Stoned režiséra Stephena Woolleyho po boku Paddy Considina, Davida Morrisseye a Bena Whishawa . Tento autobiografický film představoval významný milník v jeho kariéře , kdy si zahrál jednu z nejkontroverznějších postav rockové historie.
Další významné filmové role
V roce 2006 se Leo Gregory objevil ve filmu Tristan + Isolde v roli Simona , epickém romantickém dramatu režiséra Kevina Reynoldse s Jamesem Francem a Sophií Myles v hlavních rolích . V roce 2007 hrál desátníka Quealyho ve filmu The Mark of Cain, který získal BAFTA Award za nejlepší televizní drama v roce 2008 . V roce 2011 se objevil ve filmu Wild Bill po boku Charlieho Creed-Milese, Willa Poultera a dalších britských herců . V roce 2019 hrál v britském gangsterském filmu Once Upon a Time in London .