Theo Maassen: Tegen beter weten in

V roce 1990 Maassen zvítězil ve dvou největších komediálních soutěžích v Nizozemsku, Groninger Studenten Cabaret Festival (GSCF) a Cameretten. Porota GSCF nebyla s kvalitou soutěžících toho roku spokojena a udělila Maassenovi první cenu s tím, že byl sice nejlepší z roku, ale i tak nebyl moc dobrý. V následujících letech však Maassenova sláva neustále rostla, zejména mezi studenty. Maassenův styl byl založen na stand-up komedii: Sám na pódiu, vyprávěl vtipy a příběhy, aby pobavil publikum, bez jakéhokoli hudebního doprovodu (což bylo do té doby běžné u většiny nizozemských komiků). Od roku 2000 jsou Maassenovy pořady vysílány v nizozemské celostátní televizi, díky čemuž se stal stále známějším jménem.