Britney Spears, jedna z největších popových hvězd světa, vydala tuto kolekci 20 hudebních videí, aby se shodovala s uvedením jejího stejnojmenného alba největších hitů. Mezi písněmi na albu Britney Spears: Greatest Hits – My Prerogative jsou "I'm Not a Girl, Not Yet a Woman", "Don't Let Me Be the Last to Know", "Oops!...I Did It Again" a "From the Bottom of My Broken Heart".