Jak být gentleman, inspirováno stejnojmennou knihou, je komedie o nepravděpodobném přátelství mezi tradičním, uhlazeným spisovatelem a neotesaným osobním trenérem. Andrew Carlson (David Hornsby) je sloupkař píšící o etiketě, jehož oddanost ideálům z civilizovanější doby vedla k životu odtrženému od moderní společnosti. Nakažlivě optimistický Bert Lansing (Kevin Dillon) je napravený "zlý hoch" z Andrewovy minulosti, který zdědil fitness centrum, ale stále umí být hrubý, hlučný a nepořádný. Když Andrewův šéfredaktor Jerry (Dave Foley) mu řekne, aby jeho sloupku dal moderní, sexy nádech, jinak ho vyhodí, Andrew si najme Berta jako životního kouče v naději, že se naučí být méně "gentlemanem" a více "skutečným mužem".