Jackovo hřiště je sbírka Jackových osobních videí, natočených v Santa Monice v Kalifornii. Ukazují jeho podivuhodnou schopnost přesvědčit dívky, aby před jeho kamerou předváděly sexuální akty. Jakmile Robby D viděl několik videoklipů skutečných dívek tak dychtivých po slávě, že by udělaly cokoliv, okamžitě začal s Jackem pracovat na formátování těchto video dokumentů pro veřejnou spotřebu.
