How to Tell You're a Douchebag

Ray Livingston je pisálek píšící o vztazích (vlastně "spisovatel na volné noze"), který stojí za nechvalně proslulým brooklynským blogem "Občasné randění s černoškami". Tento dobře napsaný, i když kontroverzní blog si získal určitou proslulost, ale Ray je už unavený z prodlouženého pobytu v New Yorku, romantické nudy a stagnující spisovatelské kariéry. Po obzvláště mizerném týdnu se rozčílí a obtěžuje nádhernou náhodnou kolemjdoucí, jen aby zjistil, že je to Rochelle Marseille, jedna z vycházejících newyorských autorek. Ray se snaží napravit škodu, aby si udržel svůj mediální vliv, a je ohromen, když mu Rochelle dá víc, než si kdy myslel.