Sériový monogamista Brian O'Hara se blíží ke čtyřicítce a najednou si uvědomí, že je poslední svobodný mládenec mezi svými přáteli. Ne že by mu vadilo štěstí, které jeho přátelé našli, ale Brian se ptá sám sebe, jestli někdy potká tu pravou. Skutečnost, že je zamilovaný do přítelkyně svého nejlepšího kamaráda, jeho šance rozhodně nezvyšuje.